¿Cuántos isómeros de THC hay en el cannabis?

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Hace un siglo, el cannabis era respetado pero no bien entendido en la literatura científica. El ingrediente intoxicante, THC, se aisló oficialmente en 1964. Después de 56 años, se identificó por primera vez un isómero de THC, Delta-10-THC, en el extracto de cannabis. Pero, ¿cuántas variaciones e isómeros diferentes del THC hay realmente en el cannabis y cuántos más pueden existir si vamos más allá del ámbito de los datos cuantitativos?

Siete isómeros de doble enlace

Hay un anillo en un lado de la molécula de THC que contiene un solo doble enlace: átomos que están unidos con dos pares de electrones. La posición de este doble enlace en el anillo representa el ‘número’ Delta de cada isómero de THC. Hay siete posibles isómeros de doble enlace en el THC, y cada uno tiene varias orientaciones espaciales potenciales (estereoisómeros). Incluso hay isómeros de THC con un enantiómero (una molécula que refleja a otra).

Me las arreglé para cubrir brevemente varios isómeros de THC en una llamada telefónica de 45 minutos con el Dr. Markus Roggen, el fundador del laboratorio de investigación de cannabis y psilocibina con licencia de Health Canada , Complex Biotech Discovery Ventures (CBDV) y científico colaborador de CLN. Pero, por ahora, nos ceñiremos a lo básico y exploraremos diferentes isómeros de THC con mayor detalle en futuras versiones.

Delta-9-THC

D9 es la forma común de THC intoxicante de la que todo el mundo habla en el ámbito del cannabis. Es un aceite incoloro y viscoso. Este es un agonista parcial en los receptores CB1 y CB2 y se usa con mayor frecuencia como antiemético en entornos clínicos.

Delta-8: un isómero natural y sintético de THC

D8-THC es el segundo isómero conocido más común de THC. Es menos embriagador, con un subidón cerebral más ligero ya que solo activa el receptor CB1. ¡Pure D8 debe ser un aceite claro y muy espeso, y no puede ser rosado sin impurezas (solución salina, por ejemplo)!

La planta produce pequeñas cantidades de D8-THC natural. Alternativamente, esta forma de THC es legal en los EE. UU. Siempre que se derive del cáñamo. Esto a menudo se logra de forma semisintética al convertir el CBD con ácidos fuertes; una arcilla lixiviada con ácido sulfúrico, conocida como blanqueador C o T-41, es común en la industria. Normalmente, la planta transfiere CBD (o CBG) en D8 y D9-THC con enzimas naturales. Una entrega futura explorará Delta-8-THC con más detalle.

Delta-10

El doble enlace de Delta-8 es una posición a la izquierda de Delta-9. Si, en cambio, movemos el doble enlace a la derecha de Delta-9-THC, aterrizará en la décima posición del anillo de ciclohexeno. Este cannabinoide se conoce como Delta-10 THC.

Actualmente, el Delta-10 THC está disponible para laboratorios en los Estados Unidos, pero aún no en Canadá. No es producido naturalmente por el cannabis y, por lo tanto, se produce exclusivamente a través de (semi) síntesis.

Delta 6a (10a) -THC

Este isómero de THC se produce mediante la isomerización adicional del Delta-10-THC con catalizadores específicos, lo que hace que el anillo se mueva una posición más hacia el centro de la molécula.

Otra variante de D6a (10a) -THC se administró a humanos en 1972. También existen formas (R) y (S) (enantiómeros) de la estructura pura de este cannabinoide. Otro estudio en humanos, publicado en 1987, determinó que la variante (R) no es intoxicante y es mucho menos activa en los receptores CB2 y CB1 en comparación con D9. Mientras que se informó que la variante (S) de D6a (10a) es intoxicante, pero con un tercio de la potencia del THC.

Delta-7-THC y D6a (7) -THC

Cada posición en el anillo de ciclohexeno puede contener el doble enlace del THC, pero cada vez que este enlace cambia, también lo hace la disposición de la molécula. Hasta ahora hemos pasado de D8 a D6a (10a) y hemos cubierto cuatro isómeros de THC en el cannabis y más allá de las fuentes naturales. Pero, el anillo tiene seis posiciones, por lo que todavía quedan al menos dos isómeros de THC por discutir.

D7 y Delta-6a (7) -THC son teóricamente posibles pero hasta ahora no hemos encontrado ninguna evidencia de que existan [en la naturaleza].

D7-THC supuestamente no facilita ninguna actividad. (3, 7) Aunque, un epímero sintético de D7 mostró cierta actividad en animales, según los datos limitados que existen sobre este elusivo isómero de THC. De manera menos excitante, D6a (7) se sintetizó en 1975, pero no poseía ninguna actividad cannabimimética.

Exo-THC versus 11-OH-THC, isómeros versus hidroxilatos

Entonces, hemos cubierto todos los isómeros del THC, dentro del anillo de ciclohexeno. Pero no podemos detenernos aquí. Todavía hay una posición más en la que el doble enlace puede moverse y es arriba y fuera de la molécula. En esta configuración, hay un doble enlace en el grupo metilo en la undécima posición situada por encima de la conjunción entre las posiciones octava y novena. Este isómero a veces se conoce como D (9) 11-THC, pero un nombre más común en la industria es exo-THC.

Rara vez se conocen pocos métodos para sintetizar exo-THC en la literatura actual, lo que implica empujar el doble enlace a esa posición superior. Sin embargo, se ha informado que el D8-THC se convertirá en el isómero exo del THC después de que se trate con ácido clorhídrico gaseoso en algunos otros pasos cruciales y altamente técnicos. Sin embargo, algunos D8 también se convertirán a D9 en este proceso.

El ácido y las enzimas en su intestino convierten D8 y D9 en sus respectivas formas hidroxiladas, 11-hidroxil-THC, con un doble enlace en la misma octava o novena posición. En esta incidencia, el grupo metilo se reemplaza con un grupo hidroxilo. La hidroxilación se refiere estrictamente a la adición de un grupo hidroxilo (OH) en cualquier molécula, mientras que la isomerización en cambio se refiere a una reordenación de la estructura atómica de la misma molécula.

Isómeros de THC en la frontera

Complex Biotech Discovery Ventures, CBDV, (que pronto será Delic Labs), un laboratorio de investigación de cannabis y psilocibina aprobado en Columbia Británica , Canadá, puede rastrear la mayoría de estos isómeros de THC. Y están configurados para identificar cualquier otro que pueda aparecer en nuestro radar a continuación. En conclusión, hay tres isómeros principales de doble enlace del THC que se pueden cuantificar fácilmente: D8, D9 y exo-THC. Para los demás, se deben utilizar trucos más avanzados.

Sin embargo, estos son los únicos isómeros de THC que se han administrado a los humanos, con la adición de D10 más recientemente. Y estoy seguro de que es solo cuestión de tiempo hasta que los estándares de referencia Delta-10 estén en Canadá, lo que permitirá a los procesadores explorar más a fondo los misterios en sus extractos.

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